2009年对德约科维奇来说是平庸的一年，时好时坏的发挥让塞尔维亚人在大满贯和大师赛赛场颗粒无收。大满贯仅在美网打入四强，大师赛的4个亚军，这也难怪他会感叹自己生错了时代。
2007年的加拿大大师赛，小德完成了连克费纳夺冠的壮举，也让他一跃成为当年美网冠军的热门候选。带着胜利来到法拉盛的小德一路高歌猛进，而且他的幽默和出众的作秀天赋也为他赚到了不少人气。很不幸，塞尔维亚人的第一个大满贯决赛碰到的是费德勒。关键能力出众的瑞士人挽救了7个盘点，让发挥出色的小德无奈的以0-3败下阵来。
2008年的美网，小德再次和费德勒狭路相逢。处于事业最低谷的瑞士人在美网找回了自信，而小德则深陷和罗迪克的口水战，从球场的宠儿变成了全面公敌。比赛开始后，德约科维奇就发现所谓的天时地利人和，都没能站到他的那一边，尽管发挥出了高水平，但他依然未能撼动费德勒在美网的统治。转眼一年过去了，费德勒俨然已经找回了最佳的状态，而小德不仅排名掉到了第4位，09年在所有的重大比赛中依旧是颗粒无收。而这次的失败者依旧是小德。
和此前的比赛相似，塞尔维亚人总能占得先机，首盘比赛依旧是小德率先完成破发，一度取得了4-2的领先优势，但机会下的小德却自乱方寸，此前一直时不时困扰小德的发球也在关键时刻出来搅局，赛尔维亚人以一个双误让费德勒完成反破，胜利的天枰开始向费德勒倾斜。在抢七拿下第一盘以后，后两盘的比赛都是小德在最后时刻功亏一篑，在非保不可的发球局中崩盘。
早在出道之时，技术全面的小德就被专家普遍看好，而他在四大满贯都闯入过四强的成绩也确实了塞尔维亚人的功底。但每每走到决赛，在面对费德勒和纳达尔这样的强敌的时候，率先崩溃的总是塞尔维亚人。法网前的马德里大师赛，纳达尔已经跑不动了，小德在场面上占据上峰，但在极度握有赛点的时候，挺不住的都是德约科维奇。
高手间的对抗往往几分就会改变整个战局，而小德至今在大满贯为能取得突破的最大原因并不是技术上存在缺陷，而是塞尔维亚人总是在关键时刻自毁前程。去年的美网结束后，小德感叹自己还年轻，还有许多的时间去努力，但真的是这样吗？同龄的穆雷已经将他牢牢抛在了后面，比他年轻的波特罗正迅猛的成长，留给塞尔维亚人的时间还有多少？大满贯的赛场上，小德最为惊艳的表演是08澳网击败费德勒的一幕，而下一次的惊艳时刻我们还要等多久？也许不远，也许很远。
